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改編自同名小說《風行者》。二十五年前，美國最受歡迎的作家傑克文森特走進密西根州北部的黑暗樹林，寫下了他最偉大的一本書《風行者》，但他再也沒踏出那片森林。二十五年後，他的兒子小傑克決定展開一場眾所皆知的冒險，完成他父親未竟之業，但是命運帶來的衝擊，已超越文字所帶來的想像…。查理·普莱斯本以为会和自己野心勃勃的未婚妻尼古拉一起逃离死气沉沉的家乡北安普顿，到外面的世界闯荡一番，然而家中突发不幸，老父亲意外辞世，把家族产业Price & Sons鞋厂留给了他。这家鞋厂具有悠久历史，从查理记事时起就开始生产坚固耐用的男鞋。查理自然接手了鞋厂的管理重任，但他很快发现，鞋厂已经濒临破产，必须解雇15位忠心耿耿的老员工。 　　查理难于启齿告知这些追随者工厂即将倒闭，背负着巨大压力，查理辗转各地处理库存，并在陌生之地邂逅了“变装皇后”劳拉。虽然查理不能接受劳拉的变装嗜好，但他迅速发觉在变装癖的人群中蕴藏着巨大商机，因为没有鞋厂为这特殊群体制作能够承受男性体重的女式长靴。查理请劳拉作顾问，回到家乡后抵押了房产，说服守旧的工人和未婚妻，开始孤注一掷，甚至期待自己的产品能够走上米兰的T台……。