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电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。。归国在上海发展的富商张天找到失散多年的女儿张宁（赵薇）后，因看不惯她的举止行为，请来失业很久的香港设计师阿祖（郑伊健）替她改头换面，以期她能女承父业。 张宁与阿祖初接触时，别扭矛盾没少闹，但张宁终被炮制成其父心中的女性形象，两人在这一过程中，也慢慢互相倾心。张天的宴会上，张宁大方得体的表现吸引了某外交官的儿子的目光，后者对其展开追求。不等张宁做出选择，自卑的阿祖辞职返回香港。张宁随后也来到香港，试图劝阿祖振作。。