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黑道大哥方叔（柯俊雄 饰）为人刚正耿直，忠勇仁义，为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟，一个人顶下所有罪名，从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后，周围一切早已变了模样，当年的小弟们垂垂老矣，或退休，或经商，俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变，年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里，在他们看来金钱胜过一切。 方叔知道属于自己的时代早已远去，莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆，成为一个小混混的马子。为了保护女儿，方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……。故事发生在二十世纪三十年代，懵懂青年鲍勃（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）前往好莱坞投奔在那里混得风生水起的舅舅菲尔（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰），在菲尔的引荐下，鲍勃结识了名为瓦妮（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）的可爱姑娘。活泼健谈的瓦妮很快就令鲍勃坠入了爱河，遗憾的是，瓦妮告诉鲍勃自己已经有了男友。 一日，伤心欲绝的瓦妮找到鲍勃，原来她的男友是一名有妇之夫，后者因为无法下定决心同妻子离婚而决定与其分手。鲍勃温柔耐心的陪伴失恋的瓦妮，随着时间的推移，两人慢慢走到了一起。让鲍勃没有想到的是，瓦妮的前男友竟然正是菲尔，当菲尔下定决心要娶瓦妮之时，瓦妮亦毫不犹豫的离开了鲍勃。之后，失意的鲍勃返回家乡，在哥哥本（寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰）经营的俱乐部里当差，并在那里遇见了维罗妮卡（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰），他们结婚生子，一切看起来都是那样的美好，直到有一天，瓦妮和菲尔再度出现在了鲍勃的身边。。