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李浩然（陈厚饰）的舅舅是大发广告公司的董事长，虽然李浩然的梦想是成为一名音乐师，但在舅舅的再三邀请和劝说之下，李浩然决定暂时放下梦想，进入舅舅的公司，成为那里的英文翻译。 因为前一晚参加了一场非常热闹的派对，导致李浩然第二天起迟了。他匆匆忙忙的追赶公交车，在月台上，他偶遇了名叫姚洁英（邢慧饰）女孩。因为车上的人实在是太多了，姚洁英在上车时被挤掉了一只鞋，李浩然捡起了她的鞋放进了包中。李浩然第一天上班就迟到，公司代理和董事会在会议室里焦急的等待着李浩然的到来，哪知道姗姗来迟的李浩然竟然从包里拿出了一只鞋，会场里的气氛一下子降到了冰点。。时值九十年代的香港，父亲楚帆讲义气爱吹牛，儿子楚原却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗娜当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……。