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韩国富商公子金正浩幼年曾在上海生活十年，他的心中藏有一个未曾表白的初恋情结，那个女孩叫欧阳明明，他借这次担任上海分部经理的机会，要找到明明敞开心扉。当今的明明己是一颗耀眼的未来之星，经纪人王文清对金正浩的突然出现表示出明显敌意，而正浩也察觉了两人的恋人关系。如何在竟争中取胜，正浩求教老师亚苏，亚苏告诉他要用《孙子兵法》中的计谋战胜对手，而王文清则用同样的手段应对正浩。经过一番折腾，正浩发现明明已不是从前那个心中的女神，变的飞扬跋扈，而自己的心却慢慢与自己的服装师孙雨萱贴近......。钱玫瑰(张曼玉 饰)是一个保险经纪，由于职业的原因，她表面是一个牙尖嘴利又贪财的人，其实玫瑰在生活中缺乏安全感渴望牢靠的感情。一次偶然的机会，玫瑰结识了黑社会老大罗伊（张耀扬 饰），跟他兜售保险。罗伊平日混迹黑道，成天喊打喊杀，但内心却和玫瑰一样期望安定温暖的生活。日日相处下来，二人从一对斗气冤家渐渐变成了情投意合的知己。好景不长，罗伊遭到仇家追杀，为了不连累玫瑰，他远走他乡。玫瑰十分挂念罗伊，紧跟着去探望，岂料让人难以接受的一幕竟然就发生在玫瑰眼前……罗伊是否能大难不死？玫瑰和罗伊的感情又将何去何从？。